Comhábhair Bhithghníomhacha Ó Leigheasanna Nádúrtha na Síne. XXXVI.1) Ceithre Oligoglycosides Feinileatánóideach Aicilithe Nua, Kankanosides J1, J2, K1, Agus K2, As Easanna Cistanche Tubulosa

Yingni PAN, Toshio MORIKAWA, Kiyofumi NINOMIYA, Katsuya IMURA, Dan YUAN, Masayuki YOSHIKAWA, agus Osamu MURAOKA

Institiúid Taighde agus Teicneolaíochta Cógaisíochta, Ollscoil Kinki; 3–4–1 Kowakae, Higashi-Osaka, Osaka 577–8502, An tSeapáin: Scoil an Leighis Traidisiúnta Síneach, Ollscoil Cógaisíochta Shenyang; 103 Wenhua Rd., Shenyang 110016, Daon-Phoblacht na Síne: agus Ollscoil Cógaisíochta Kyoto; Misasagi, Yamashina-Ku, Kyoto 607–8412, an tSeapáin. Faighte 28 Samhain, 2009; glacadh leis 2 Feabhra, 2010; foilsithe ar líne 4 Feabhra, 2010

Déan teagmháil le:joanna.jia@wecistanche.com

Teibí

Rinneadh ceithre aminoglycosides feinileatánóideach nua-aicilithe, kankanosides J1 (1), J2 (2), K1 (3), agus K2 (4), a leithlisiú ó ghaisí deCistanchetubulosa(Orobanchaceae) mar aon le isocampneoside I (5). Soiléiríodh a struchtúir bunaithe ar fhianaise cheimiceach agus fhisiciceimiceach. Ina measc, fuarthas amach go gcuireann 3-5 bac ar chiteatocsaineacht spreagtha D-galactosamine i heipitocytes luiche saothraithe príomhúla.

CistancheTá go leor éifeachtaí ag tubulosa, cliceáil anseo chun tuilleadh eolais a fháil

Eochairfhocail:Cistanchetubulosa; taobh Lancach; glycosíde feinileatánóideach; Orobanchaceae; gníomhaíocht hepatoprotective.

Le linn ár gcuid staidéir ar chomhábhair bhithghníomhacha ó leigheasanna nádúrtha na Síne, 1-3) fuaireamar amach go bhfuil sliocht meatánólach de ghais triomaithe deCistanchetubulosa(SCHRENK) R. WIGHT (Orobanchaceae) léirigh vasorelaxant4) agus gníomhaíochtaí hepatoprotective.1) Ó na gais triomaithe de C.tubulosa, cúig iridoids, kankanosides A-D agus kankanol, gliocóisíd monoterpene, kankanoside E, dhá aminoglycosides feanilethanoid, kankanosides F agus G, agus siúcra oligo aicilated, kankanose, mar aon le 30 comhábhair aitheanta.4,5) Le déanaí, táimid ag ina theannta sin scoite amach 19 aminoglycosides feinileatánoid lena n-áirítear kankanosides H1, H2, agus I 1) agus dhá olagasugars acylated ó gais úra C. tubulosa. 1) Ina theannta sin, fuarthas amach go raibh príomh-gliocóisídí feanileatánóideach, echinacoside, acteoside, agus isoacteoside, bac ar an méadú ar leibhéil serum aspartate aminotransferase (sAST) agus alanine aminotransferase (sALT) i lucha gortaithe ae de bharr D-galactosamine (D-GalN) / lipopolysaccharide ag dáileoga de 25-100 mg / kg in aghaidh an os (po), agus soiléiríodh riachtanais struchtúracha gliocóisídí feinileatánóideach don ghníomhaíocht hepatoprotective.1) Mar staidéar leanúnach ar chomhábhair ó na gais úra C.tubulosa, scoiteamar ceithre oligoglycosides feinileatánóideach nua aicilithe, kankanosides J1 (1), J2 (2), K1 (3), agus K2 (4). Déileálann an páipéar seo le leithlisiú agus soiléiriú struchtúir 1-4.

Eascraíonn úra C.tubulosa(saothraíodh in Urumqi, Cúige Xinjiang, an tSín) le meatánól faoi aife chun sliocht meatánólach a thabhairt (8.36 faoin gcéad ó na gais úra). Ón sliocht meatánólach, fuarthas codáin H2O- agus MeOH-eluted (5.63 faoin gcéad agus 2.73 faoin gcéad , faoi seach) le crómatagrafaíocht colún Diaion HP-20 (H2O→MeOH) mar a cuireadh síos roimhe seo.1) De réir na ndianchrómatagrafaíochta ar an codán MeOH-eluted, ceithre oligoglycosides feinileatánoid nua, kankanosides J1 (1, 0.0002 faoin gcéad ), J2 (2, 0 .0002 faoin gcéad ), K1 (3 , 0.0002 faoin gcéad ) , agus K2 (4 , 0.0005 faoin gcéad ) mar aon le isocampneoside I6 ) (5, 0.0006 faoin gcéad ) a bhí scoite amach.

Struchtúir Kankanosides J1 (1) agus J2 (2) Fuarthas Kankanoside J1 (1) mar phúdar bán le rothlú diúltach optúil ([a]D 25 - 6.5 céim i MeOH). Thaispeáin an speictream IR de 1 bandaí ionsúcháin ag 3414, 1734, 1719, 1701, 1638, 1508, 1159, 1067, agus 1046 cm- 1 inchurtha i leith hiodrocsaile carbónailí, feidhmeanna éitear, agus fáinní aramatacha. Léirigh an speictream FAB-MS deimhneach- agus diúltach-ian de 1 buaic ian leathmhóilín ag m/z 719 (M- Na) agus m/z 695 (MH), agus socraíodh an fhoirmle mhóilíneach mar C32H40O17 ag ardtaifigh deimhneach- tomhas ian FAB-MS. Léirigh an speictream 1 H- agus 13C-NMR de 1 (CD3OD, Táblaí 1, 2), a sannadh ag turgnaimh NMR éagsúla,7) comharthaí insannta do ghrúpa meatocsa [d 3.21 (3H, s, 7- OCH3)], meitiléine agus meatán a bhfuil feidhm ocsaigine aige [d 3.58, 4.00 (1H an ceann, an dá m, 8-H2), 4.18 (1H, dd-mhaith, J ca. 4, 8 Hz, 7-H)], prótóin aramatacha de chineál ABC ortho- agus meitechúpláilte [d 6.63 (1H, dd, J 1.8, 8.2 Hz, 6-H), 6.74 (1H) , d, J 1.8 Hz, 2-H), 6.74 (1H, d, J 8.2 Hz, 5- H)], a bD-glucopyranosyl moiety [d 4.54 (1H, d, J 7.8 Hz , Glc-1-H)], agus cuid aL-rhamnopyranosyl [d 1.07 (3H, d, J 6.4 Hz, Rha-6-H3), 4.80 (1H, br s, Rha{{103} }H)] mar aon le grúpa aicéitil [d 2.00 (3H, s)] agus grúpa tras-chaiféile {tras-oilifin [d 6.26, 7.59 (1H an ceann, an dá d, J{{ 114}}.0 Hz, 8-, 7-H)] agus prótóin aramatacha de chineál ABC orta- agus meitechúpláilte [d 6.77 (1H, d, J 8.2 Hz, 5- H), 6.95 (1H, dd, J- 1.8, 8.2 Hz, 6-H), 7.04 (1H, d, J 1.8 Hz, 2-H)]}. Bhí speictream 1 H- agus 13C-NMR de 1 forshuite ar na cinn de campneoside I1,8-10) (6), ach amháin i gcás na gcomharthaí a bhí mar gheall ar an ngrúpa aicéitil. Deimhníodh nascachtaí na n-aimínioglicóisíd agus na n-aicile in 1 leis an turgnamh comhghaolaithe il-nascanna heitrea-núicléacha (HMBC), a léirigh comhghaolta fadraoin idir na péirí prótóin agus carbóin seo a leanas: 7-OCH3 agus 7-C ( dC 83.3); Glc-1-H agus 8-C (dC 74.1); Glc-2-H [d 4.91 (1H, dd, J- 7.8, 9.2 Hz)] agus an carbónáit aicéitil charbóin (dC 171.4); Glc-4-H [d 4.99 (1H, dd, J 9.2, 9.6 Hz)] agus an carbónil tras-chaiféile (dC 168.1); agus Rha-1-H agus Glc-3-C (dC 80.5) (Fíor 1). Ar deireadh, hidrealú alcaileach de 1 le 5 faoin gcéad hiodrocsaíd photaisiam (KOH) aigéad tras-caiféin liberated, a aithníodh ag anailís HPLC, mar aon le táirge deacylated. Cóireáladh an táirge dí-aicilithe i ndiaidh a chéile le haigéad hidreaclórach 1.0 M (HCl) chun L-rhamnose agus D-glúcóis a shaoradh, a aithníodh trí anailís HPLC ag baint úsáide as brathadóir rothlaithe optúil.1-5) Mar sin, léiríodh struchtúr kankanoside J1 go bheith 2-methocsa-2-(3,4-dé-hiodrocsa feinil)eitil OaL-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-aicéitil-4-O-tras- caffeoyl-bD-glucopyranoside (1).

Bhí Kankanoside J2 (2) scoite amach mar phúdar bán le rothlú optúil diúltach ([a]D 25 - 18.1 céim i MeOH). Trí thomhas FAB-MS ardtaifigh, dearfach-ian, fuarthas go raibh an fhoirmle mhóilíneach de 2 mar an gcéanna le ceann 1. Bhí na sonraí 1 H- agus 13C-NMR de 2 (CD3OD, Táblaí 1, 2) an-mhór cosúil leo siúd de 1, ach amháin i gcás na gcomharthaí mar gheall ar dhroichead eitile an aglycone moiety {a grúpa meatocsa [d 3.24 (3H, s, 7-OCH3)], a meitiléine [d 3.63 (1H, m) , 3.83 (1H, dd, J- 3.2, 11.0 Hz), 8-H2] agus meatán a bhfuil feidhm ocsaigine aige [d 4.22 (1H, dd, J{ {38}}.2, 8.2 Hz, 7-H)]}. Hidrealú alcaileach de 2 le haigéad tras-chaiféin scaoilte 5 faoin gcéad KOH mar aon le táirge dí-aicéiteach, agus cóireáileadh an táirge dí-aicilithe i ndiaidh a chéile le 1.0 M HCl chun L-rhamnose agus D-glúcóis a shaoradh. Mar a léirítear i bhFíor 1, breathnaíodh na comhghaolta fadraoin céanna agus a bhí i gcás 1 i dturgnamh HMBC. Mar thoradh air sin, tugadh le fios go raibh struchtúr plánach kankanoside J2 (2) mar an gcéanna le struchtúr 1, agus léiríodh gur 7-isiméir de 1. 11 é).

Fuarthas struchtúir Kankanosides K1 (3) agus K2 (4) Kankanosides K1 (3) agus K2 (4), C36H48O21, freisin mar phúdair bhána le rothlaithe optúla diúltacha (3: [a]D 25 - 75.3 céim ;4: [a]D 25 - 7.4 céim araon i MeOH). Léirigh an speictream 1 H- agus 13C-NMR de 3 agus 4 (CD3OD, Táblaí 1, 2) comharthaí insannta do ghrúpa meatocsa [3: d 3.23 (3H, s, {{30}} OCH3) ; 4: d 3.25 (3H, s, 7-OCH3)], meitiléine agus meatán a bhfuil feidhm ocsaigine aige {3: d [3.62 (1H, dd, J- 3.4,11.{{ 52}} Hz), 4.{{70}}2 (1H, dd, J- 8.1, 11.0 Hz), 8-H2] , 4.34 (1H, dd, J- 3.4, 8.1 Hz, 7-H); 4: d [3.72 (1H, dd, J- 9.1, 11.{{110}} Hz), 3.84 (1H, dd, J- 3.1, 11.0 Hz), 8-H2], 4.37 (1H, dd, J- 3.1, 9.1 Hz, 7-H)}, prótóin aramatacha de chineál ABC orta- agus meitechúpláilte [ 3: d 6.68 (1H, dd, J- 2.0, 8.1 Hz, 6-H), 6.76 (1H, d, J- 8.1 Hz, 5- H), 6.80 (1H, d, J- 2.0 Hz, 2-H); 4: d 6.67 (1H, dd, J- 1.9, 8.2 Hz, 6-H), 6.76 (1H, d, J- 8.2 Hz, 5- H), 6.78 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)], dhá ghné bD-glucopyranosyl [3: d 4.31 (1H, d, J- 7. 9 Hz, teirminéal-Glc-1-H), 4.40 (1H, d, J- 7.9 Hz, inmheánach-Glc-1-H); 4: d 4.26 (1H, d, J- 7.7 Hz, teirminéal-Glc-1-H), 4.44 (1H, d, J- 7.9 Hz, istigh-Glc{ {164}}H)], agus cuid aL-rhamnopyranosyl [3: d 1.08 (3H, d, J 6.4 Hz, Rha-6-H3), 5.19 (1H, d, J- 1. 7 Hz, Rha-1-H); 4: d 1.08 (3H, d, J- 6.2 Hz, Rha-6-H3), 5.20 (1H, d, J- 1.6 Hz, Rha-1- H)] mar aon le grúpa tras-caffeoile {tras-oleifin [3: d 6.27, 7.60 (1H an ceann, an dá d, J- 15.8 Hz, 8-, 7- H); 4: d 6.28, 7.60 (1H an ceann, an dá d, J- 15.8 Hz, 8-, 7-H)] agus prótóin aramatacha de chineál ABC ortho- agus meitechúpláilte [ 3: d 6.78 (1H, d, J- 8.3 Hz, 5-H), 6.96 (1H, dd, J- 1.9, 8.3 Hz, 6- H), 7.05 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)]; 4: d 6.78 (1H, d, J- 8.4 Hz, 5-H), 6.96 (1H, dd, J- 1.9, 8.4 Hz, 6- H), 7.05 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)}. Bhí na comharthaí prótóin agus carbóin i speictream 1 H- agus 13C-NMR de 3 agus 4 forshuite orthu siúd de echinacoside,1,4,12 ach amháin i gcás na gcomharthaí de bharr 7-grúpa meatocsa. Rinneadh naisc an ghrúpa tras-caffeoyl agus na moieties glycosyl i 3 agus 4 a shoiléiriú ar bhonn thurgnaimh HMBC mar a thaispeántar i bhFíor 1. Ar deireadh, hidrealú alcaileach de 3 agus 4 le 5 faoin gcéad KOH thug na táirgí díacylated mar aon le trasnáin. -aigéad caiféin. Cóireáladh na táirgí dí-aicilithe sin i ndiaidh a chéile le 1.0 M HCl chun L rhamnose agus D-glúcóis a shaoradh, faoi seach. Dá bharr sin, socraíodh gur 2-meatocsa-2-(3,{288}}dé-hiodrocsa feinil)eitil OaL-rhamnopy-ranosyl-(1→3)-[bD struchtúr na kankanosides K1 agus K2-[bD -glúcóipiranóisil-(1→6)]-4-O-tras-cai-feel-bD-glúcópyranoside (3 agus 4).11,13)

aicteóisisteachcistéirTá go leor éifeachtaí ar an gcuimhne

Roimhe seo, sliocht meatánólach as gais C.tubulosaagus roinnt comhábhar feinileatánóideach mar echinacoside,aicteóis, agusisoacteosideFuarthas amach go léirigh siad éifeachtaí hepatoprotective ar ghortú ae D-galactosamine (D-GalN) / ​​lipopolysaccharide-spreagtha i lucha agus éifeacht coisctheach ar cíteatocsaineacht D-GalN-spreagtha i heipitocytes luch saothraithe bunscoile.1) Rinneamar scrúdú breise ar éifeachtaí coisctheacha kankanosides K1 ( 3) agus K2 (4), agus isocampneoside I (5) ar chiteatocsaineacht D-GalN-spreagtha i heipitocytes saothraithe príomhúla. Cé go raibh a gcuid gníomhaíochtaí níos laige ná gníomhaíochtaí echinacoside (IC50 10.2 mM),aicteóis(4.6 mM), agus isoacteoside (5.3 mM), na comhábhair feanilethanoid prionsabal ó Eascraíonn C. tubulosa, 1) 3-5 léirigh gníomhaíocht measartha.14)

Turgnamhach

Baineadh úsáid as na hionstraimí seo a leanas chun sonraí speictreach agus fisiceacha a fháil: uainíochtaí sonracha, Polaiméadar digiteach Horiba SEPA (l- 5 cm); speictrim UV, speictriméadar Shimadzu UV-1600; speictrim IR, speictriméadar Shimadzu FTIR-8100; 1 speictream H- agus 13C-NMR, speictriméadar JEOL JNM-ECA600 (600, 150 MHz) agus JEOL JNM-ECS400 (400, 100 MHz) le tetramethylsilane mar chaighdeán inmheánach; FAB-MS agus mais-speictriméadar FAB-MS, JEOL JMS-SX 102A; Brathadóir HPLC, Shimadzu RID-10Innéacs athraonta, Shimadzu SPD{22}A UV–VIS, agus brathadóirí rothlaithe optúla Shodex OR{-2. Úsáideadh colúin HPLC, Cosmosil 5C18-MS-II, agus pNAP (Nacalai Tesque Inc., 250 4.6 mm id) agus (250 20 mm id) chun críocha anailíse agus ullmhúcháin, faoi seach.

aicteóisisteachcistéiréifeachtaí maith ar duáin

Úsáideadh na coinníollacha turgnamhacha seo a leanas le haghaidh crómatagrafaíocht: crómatagrafaíocht colún glóthach shilice gnáth-chéim (CC), glóthach shilice 60N (Kanto Chemical Co., Ltd., 63-210 mogalra, sféarúil, neodrach); glóthach shilice céim droim ar ais CC, Diaion HP-20 (Nippon Rensui), agus Chromatorex ODS DM1020T (Fuji Silesia Chemical, Ltd., 100-200 mogalra); TLC gnáth-chéim, plátaí TLC réamh-brataithe le glóthach shilice 60F254 (Merck, 0.25 mm); TLC céim droim ar ais, plátaí TLC réamh-brataithe le glóthach shilice RP-18 F254S (Merck, 0.25 mm); HPTLC céim droim ar ais, plátaí TLC réamh-brataithe le glóthach shilice RP-18 WF254S (Merck, 0.25 mm), baineadh amach an braite trí spraeáil le 1 faoin gcéad Ce(SO4) 2–10 faoin gcéad H2SO4 uiscí, agus téamh ina dhiaidh sin. .

Ábhar Plandaí

Rinneadh cur síos ar an mír seo i dtuarascáil roimhe seo.1)

Eastóscadh agus Leithlisiú

Eascraíonn úra C.tubulosa(2.98 kg) a ghearradh go críochnúil agus a bhaintear trí huaire le meatánól faoi aife ar feadh 3 h. Thug galú an tuaslagóra faoi bhrú laghdaithe sliocht meatánólach (249.1 g, 8.36 faoin gcéad ). Cuireadh an sliocht meatánólach faoi réir Diaion HP- 20 CC (5.0 kg, H2O→MeOH) chun codáin H2O- agus MeOH-eluted (167.84 g, 5.63 faoin gcéad agus 81.21 g, 2.73 faoin gcéad, a thabhairt, faoi ​​seach). Cuireadh an codán MeOH-eluted (61.00 g) faoi ghnáthghlóthach shilice CC [1.8 kg, CHCl3– MeOH–H2O (15 : 3 : 0.4→1{{36 }} : 3 : 0.5→6 : 4 : 1, v/v/v)→MeOH] seacht gcodán a thabhairt [Fr. 1 (1.12 g), 2 (9.56 g), 3 ({{1{{109}}4}}.89 g), 4 (1{{12{{130) }}}}.69 g), 5 (8.84 g), 6 (12.52 g), agus 7 (4.60 g)], mar a cuireadh síos cheana.1) An codán 4 (1{{167} }.69 g) scartha le glóthach shilice céim droim ar ais CC [500 g, MeOH–H2O (30 : 70, v/v) →MeOH→aicéatón] ceithre chodán a thabhairt [Fr. 4-1 (878.2 mg), 4-2 (7.06 g), 4-3 (1.57 g), agus {{8{{2{{2{{251) }}7}}2}}}} (792.8 mg)]. Íonaíodh an codán 4-3 (1.57 g) ag HPLC [Cosmosil 5C18-MS-II, CH3CN–1 faoin gcéad AcOH uiscí (20 : 8{0, v/ v)] 11 codáin a thabhairt {Fr. 4-3-1 (30.4 mg), 4-3-2 (55.2 mg), 4-3- 3 [ campneoside I (6, 22.1 mg, 0.0010 faoin gcéad)], 4-3-4 [ acteoside (224.6 mg, 0.010 faoin gcéad )], 4-3-5 (27.4 mg), 4-3-6 (43.6 mg), 4-3-7 [ isoacteoside (825.0 mg, 0.037 faoin gcéad)], 4-3-8 [ steallairíd A 3 -OaL-rhamnopyranoside (37.6 mg, 0.0017 faoin gcéad)], 4-3-9 (39.8 mg), 4-3-10 [ 2 -acetylacteoside (85.4 mg, 0.0038 faoin gcéad)], agus 4-3-11 (64.6 mg)}, mar a thuairiscítear roimhe seo.1) Rinneadh an codán 4-3-5 (27.4 mg) a íonú tuilleadh ag HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN-1 faoin gcéad uiscí AcOH (18 : 82, v/v)] go thabhairt isocampneoside I (5, 8.5 mg, 0.0004 faoin gcéad ). Rinneadh an codán 4-3-6 (43.6 mg) a íonú tuilleadh ag HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN–1 faoin gcéad uiscí AcOH (18 : 82, v/v)] chun 5 (3.7 mg, 0.0002 faoin gcéad) a thabhairt mar aon le kankanosides H 1 1) (17.0 mg, 0.0008 faoin gcéad ) agus H2 1) (3.3 mg, 0.0001 faoin gcéad ). Rinneadh an codán 4-3-9 (39.8 mg) a íonú tuilleadh ag HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN-1 faoin gcéad AcOH uiscí (18 : 82, v/v)] chun kankanosides J1 (1, 3.7 mg, 0.0002 faoin gcéad) a thabhairt ) agus J2 (2, 3.5 mg, 0.0002 faoin gcéad ) le chéile le kankanoside I1) (15.4 mg, 0.0007 faoin gcéad ) agus isoacteoside1) (3.1 mg, 0.0001 faoin gcéad ). Scaradh an codán 5 (8.84 g) le glóthach shilice de phas droim ar ais CC [400 g, MeOH–H2O (20 : 80 → 30 : 70, v/v) → MeOH → aicéatón] chun seacht gcodán a thabhairt [Fr. 5-1 (870.2 mg), 5-2 (478.9 mg), 5-3 (3.72 g), 5-4 (979.9 mg), 5-5 (1.19 g), 5-6 (1.27 g), agus 5-7 (130.1 mg)]. Rinneadh an codán 5-3- 4 (72.3 mg) a íonú tuilleadh ag HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN–1 faoin gcéad AcOH uiscí (10 : 90, v/v)] chun kankanosides K1 (3, 5.1 mg, 0.0002 faoin gcéad) a thabhairt agus K2 (4, 10.6 mg, 0.0005 faoin gcéad ) mar aon le campneoside II1) (7, 10.6 mg, 0.0005 faoin gcéad ).

aicteóisisteachcistéiris féidir a chóireáilduángalair a fheabhsúduánachfeidhm

Hidrealú Alcaileach agus Aigéad ar Kankanosides J1 (1), J2 (2), K1 (3), agus K2 (4)

Togadh tuaslagáin de 1-4 (gach 1.0 mg) i 5 faoin gcéad de hiodrocsaíd photaisiam uiscí (KOH, 0.5 ml) ag 40 céim ar feadh 1 h. Neodraíodh gach réiteach le Dowex HCR W2 (foirm H), agus baineadh an roisín trí scagachán. Ba é an toradh a bhí ar ghalú an tuaslagóra ó na scagáití faoi bhrú laghdaithe ná na táirgí dí-aicilithe comhfhreagracha, a cuireadh faoi anailís HPLC [colún: Cosmosil pNAP, 250-4.6 mm id; céim shoghluaiste: CH3CN–1 faoin gcéad AcOH uiscí (15: 85, v/v); bhrath: UV (254 nm); ráta comhghleacaithe: 1.0 ml/nóim] chun aigéad tras-chaiféic a thabhairt (tR 9.9 nóiméad ó 1-4). Ansin tuaslagadh gach ceann díobh in 1.0 M HCl (1.{{{{{0} ml) agus téite ag 80 céim ar feadh 3 h. Tar éis dó a bheith fuaraithe, neodaíodh an meascán imoibriúcháin le Amberlite IRA-400 (OH- form), agus baineadh na roisíní trí scagachán. Tar éis an tuaslagóir a bhaint faoi bhrú laghdaithe, scartha an t-iarmhar leis an gcolún cartúis Sep-Pak C18 (H2O→MeOH). Rinneadh anailís HPLC ar an gcodán H2O-eluted faoi na coinníollacha seo a leanas: colún HPLC, Kaseisorb LC NH2-60-5, 4.6 mm id- 250 mm (Tokyo Kasei Co., Ltd., Tokyo, Japan); braite, rothlú optúil [Shodex OR-2 (Showa Denko Co., Ltd., Tokyo, Japan); céim shoghluaiste, CH3CN–H2O (85: 15, v/v); ráta eile 0.8 ml/nóim]. Aithníodh L-rhamnose (i) agus D-glúcóis (ii) ó 1-4 i láthair sna codáin H2O-eluted trí chomparáid a dhéanamh idir a n-amanna coinneála agus rothlú optúil leo siúd de shamplaí barántúla [i, tR 9.9 min ( diúltach)] agus [ii, tR 17.9 nóim (dearfach)].

Buíochas

Thacaigh TM, KN, agus OM le Tionscadal 'Ardteicneolaíochta Ionad Taighde' d'Ollscoileanna Príobháideacha: fóirdheontas ciste meaitseála ó Aireacht Oideachais, Cultúir, Spóirt, Eolaíochta agus Teicneolaíochta (MEXT) na Seapáine, 2007-2011 agus freisin tacaithe ag a Deontas i gCabhair do Thaighde Eolaíoch ó MEXT. Thacaigh MY agus HM leis an 21ú Clár COE, Tionscadal Teorainn Acadúil, agus Deontas i gCabhair do Thaighde Eolaíoch ó MEXT.

Tagairtí agus Nótaí

1) Cuid XXXV: Morikawa T., Pan Y., Ninomiya K., Imura K., Matsuda H., Yoshikawa M., Yuan D., Muraoka O., Bioorg. Med. Ceimic., 18, 1882-1890 (2010).

2) Morikawa T., Xie H., Wang T., Matsuda H., Yoshikawa M., Ceimic. Biodiv., 6, 411—420 (2009).

3) Muraoka O., Morikawa T., Zhang Y., Ninomiya K., Nakamura S., Ma tsuda H., Yoshikawa M., Tetrahedron, 65, 4142-4148 (2009).

4) Yoshikawa M., Matsuda H., Morikawa T., Xie H., Nakamura S., Mu raoka O., Bioorg. Med. Ceimic., 14, 7468-7475 (2006).

5) Xie H., Morikawa T., Matsuda H., Nakamura S., Muraoka O., Yoshikawa M., Ceimic. Pharm. Tarbh., 54, 669—675 (2006).

6) Si C.-L., Liu Z., Kim J.-K., Bae Y.-S., Holzforschung, 62, 197—200 (2008).

7) Sannadh an speictream 1 H- agus 13C-NMR de 1-4 le cabhair feabhsaithe gan saobhadh trí aistriú polaraithe (DEPT), speictreascópacht comhghaolmhaireachta scagaire candamach dúbailte (DQF COSY), comhleanúnachas chandamach iolrach heteronuclear (HMQC), agus heteronuclear turgnaimh maidir le comhghaolú bannaí iolracha (HMBC).

8) Imakura Y., Kobayashi S., Mima A., Phytochemistry, 24, 139-146 (1985).

9) Wu J., Huang J., Xiao Q., Zhang S., Xiao Z., Li Q., ​​Long L., Huang L., Magn. Res. Ceimic., 42, 659-662 (2004).

10) Kitagawa S., Tsukamoto H., Hisada S., Nishibe S., Ceimic. Pharm. Tarbh., 32, 1209—1213 (1984).

11) Níor socraíodh steiréiceimice 7-i 1-4.

12) Kobayashi H., Oguchi H., Takizawa N., Miyase T., Ueno A., Usmanghani K., Ahmad M., Chem. Pharm. Tarbh., 35, 3309—3314 (1987).