Oligoglycosides Phenylthanoid Agus Oligosugars Aicilated Le Gníomhaíocht Vasorelaxant Ó Cistanche Tubulosa
Mar 15, 2022
le haghaidh tuilleadh eolais:ali.ma@wecistanche.com
Tá Masayuki Yoshikawa et al
Teibí
An sliocht meatánólach ó na gais triomaithe deCistanche tubulosa(Schrenk) Fuarthas amach gur léirigh R. Wight éifeacht coisctheach ar chrapadh a tharlódh de bharr noradrenaline i stiallacha aortach scoite francach. Ón sliocht, leithlisíodh comhábhair nua aimíoglycosides feanilethanoid, kankanosides F agus G, agus siúcra oligo aicileata, kankanose, mar aon le 14 chomhdhúil aitheanta. Socraíodh struchtúir na gcomhdhúl nua seo ar bhonn a gcuid fianaise ceimiceach agus fisiceimiceach. Ina theannta sin, léirigh príomh-chomhábhair, kankanoside F, kankanose, echinacoside, acteoside, agus cistanoside F, gníomhaíocht vasorelaxant, agus soiléiríodh ceanglais éagsúla struchtúracha don ghníomhaíocht. 2006 Elsevier Ltd. Gach ceart ar cosaint.
Cliceáil chun táirgí éifeacht Cistanche
Réamhrá
An planda seadánacha Orobanchaceae,Cistanche tubulosa(Schrenk) R. Wight, scaipthe go forleathan i dTuaisceart na hAfraice, san Araib, agus i dtíortha na hÁise, agus tá gaisCistanche tubulosa, chomh maith le C. salsa agus C. deserticola, go traidisiúnta a úsáidtear mar ghníomhaire a chur chun cinn bloodcirculation agus cóireáil impotence, sterility, lumbago, laige coirp, agus tonic. leigheasanna, 1,4–14 thuairiscigh muid leithlisiú agus soiléiriú struchtúir cúig iridoid, kankanosides AD agus kankanol, agus monaterpeneglycoside, kkanoside E, mar aon le 16 chomhdhúil aitheanta ó na gais deCistanche tubulosa1 Mar leanúint ar aghaidh leis an staidéar ar an leigheas luibhe seo, fuarthas amach go raibh éifeacht coisctheach ag sliocht teeatánólach ar chrapadh a tharlódh de bharr noradrenaline i stiallacha aortach chliabhraigh francacha scoite. Ón methanolicextract seo, rinneamar gliocóisídí oligo feinileatánóide a leithlisiú freisin, kankanosides F (1) agus G (2), agus siúcra oligo anacylated, kankanose (3), agus 14 comhdhúile aitheanta, echinacoside (4), acteoside (5), isoacteoside (6). ),20-aicéitileacteoside (7), tubulosides A (8) agus B (9), cistanosíd F (10), salidroside (11), (2R,3R)-bútán-2,{{18 }}diol 2-ObD-glucopyranoside,Meso-bútán-2,3-diol2-ObD-glucopyranoside, bD-glucopyranoside eitile,3-bútánól bD-glucopyranoside, (móide )-pinoresinol40-ObD -glucopyranoside, agus ( móide )-syringaresinol 40-ObD-glucopyranoside. Déileálann an páipéar seo le soiléiriú struchtúr comhdhúile nua (1-3) chomh maith le héifeachtaí vasorelaxant na príomh-chomhábhair (1, 3-6,10, agus 11) ar crapthaí a tharlódh de bharr stiallacha aortach francach scoite noradrenalinein bunaithe ar an iarratas traidisiúnta ar scaipeadh fola (Fíor 1).
Torthaí agus plé
2.1. Éifeacht vasorelaxant sliocht meatánólach ó théamaí deCistanche tubulosaar an gcrapadh a tharlódh lenoradrenaline in aorta thoracach francach scoite
Mar a léirítear i dTábla 1, tá an sliocht meatánóil ó théamaí deCistanche tubulosa(ceannaithe in Urumqi, XinjiangProvince, an tSín) a thaispeánann gníomhaíocht vasorelaxant ar crapthaí a tharlódh ó noradrenaline i stiallacha aortach aonraithe, ag brath ar am agus ar thiúchan(30–3{{10}} 0 lg/mL). Rinneadh an sliocht meatánólach a íonú tuilleadh le tagrafaíocht chróma na gcolún gnáthchéime agus cúlchéim agus ar deireadh, thug HPLC 1 (0.016 faoin gcéad ), 2(0).{{31} }25 faoin gcéad ), 3 (0.020 faoin gcéad ), 4 (3.09 faoin gcéad ),3 5 ({{64} }.68 faoin gcéad ),3 6(0.096 faoin gcéad ),3 7 (0.017 faoin gcéad ),3 8 (0.052 faoin gcéad ),3 9 (0.0036 faoin gcéad ),3 10(0.025 faoin gcéad ),15 11 (0.044 faoin gcéad ),16 (2R,3R)-bútán-2,{{44 }}diol2-ObD-glucopyranoside (0.0087 faoin gcéad ),17 meso-bútán-2,{54}}diol 2-ObD-glucopyranoside (0.0065 faoin gcéad ),17 eitile-D- glucopyranoside (0.055 faoin gcéad ),17 3-methylbutanol bD-glucopyranoside (0.0030 faoin gcéad ),17 ( móide )-pinoresinol 40-ObD-glucopyranoside (0.016 faoin gcéad ),18 agus ( móide ) - steallaireresinol{{81} }ObD-glúcopyranoside (0.022 faoin gcéad ).15
2.2. Struchtúir kankanosides F (1) agus G (2)
Fuarthas Kankanoside F (1) mar phúdar bán le rothlú optúil diúltach (½a -28D -44.8- i MeOH). Thaispeáin an speictream IR de 1 bannaí ionsúcháin ag156{{69} }, 1508, agus 1458 cm-1 atá inchurtha le bandaí aramatacha agus ionsúcháin láidre ag 3432, 1075, agus1044 cm-1, rud a thugann le tuiscint go bhfuil struchtúr aminoglycosídí ann. Sa dearfach- agus diúltach-ian FAB-MS de 1, breathnaíodh buaic ian leathmhóilín ag m/z 647 (M móide Na) móide agus 623 (MH), agus léirigh anailís ardtaifighFAB-MS gurb é C26H40O17 an fhoirmle mhóilíneach de1. Léirigh an speictream 1H agus 13C NMR (CD3OD, Tábla 2) de 1, a sannadh ag turgnaimh éagsúla NMR,19 comharthaí insannta do dhámheitiléin [d 2.78 (2H, m, H{2-7), 3.70, 4.{{ 39}} (1H an ceann, an dá m, H{{{2-8)] agus prótóin aramatacha de chineál ABC ortho- agus meitechúpláilte [d 6.56 (1H, dd, J=1.9,7.9 Hz, H-6), 6.67 (1H, d, J=7.9 Hz, H-5), 6.69(1H, d, J=1.9 Hz, H{ {64}})] mar aon le trí chuid glúcóipiranóis [d 4.30 (1H, d, J=8.0 Hz, H-10), 4.37(1H, d, J=8. 0 Hz, H-1000), 5.16 (1H, br s, H{-100)]. Ba shaintréith de struchtúr theaminoglycoside in 1 turgnamh nascacht il-nasctha heitrea-núicléach (HMBC), a léirigh comhghaolta fadraoin idir na péirí prótón agus carbóin seo a leanas (H-10 agus C{-8; H{-100 agus C-30; H-1000 agus C-60) mar a thaispeántar i bhFíor 2. Deacylation einsímeach echinacoside (4), ar tuairiscíodh steiréstruchtúr iomlán roimhe seo,3 withtannase13,14 thug 1. Ar bhonn na fianaise thuasluaite, cinneadh go raibh struchtúr kankanoside F 2-(3,4-) déhidrocsafeinil)eitile OaL-rhamnopyranosil(1-3)[bD-glúcópyranosil(1-6)]-b- D-glúcóipiranóisíd (1).
Fuarthas Kankanoside G (2) freisin mar phúdar bán le rothlú optúil diúltach (½a-26D-35.0-i MeOH). 1638, 1518, 1447, agus 1040 cm-1, hiodrocsaile inscríofa, carbónil eistear comhchuingeach, agus feidhmeanna éitear agus fáinne aramatacha. Cinneadh an fhoirmle mhóilíneach, C29H36O14, de 2 ón FAB-MS dearfach- agus diúltach-ian [m/z 631 (M móide Na) móide agus 607(MH)-] agus trí FAB-MS ardtaifigh. Thug dí-iaclaíocht einsímeach 2 le tannas cistanoside G(12) amach, ar tuairiscíodh a steiréstruchtúr iomlán roimhe seo.16 Ar hidrealú alcaileach de 2 le 10 faoin gcéad de hiodrocsaíd photaisiam uiscí (KOH)—50 faoin gcéad uiscí 1,4-dé-ocsán (1:1, v/v), aithníodh aigéad caiféin san anailís HPLC. Léirigh an speictream 1H agus 13C NMR (CD3OD, Tábla 2)19 de 2 láithreacht na bhfeidhmeanna seo a leanas: 4-cuid alcóil hiodrocsafheinileitiile {dhá mheitiléin [d 2.82 (2H, m, H{{{2-7), 3.70, 3.96 ( 1H an ceann,m, H2-8)] agus prótóin aramatacha de chineál orta-chúpláilte A2B{2-[d 6.65, 7.03 (2H an ceann, an dá d, J=8.6 Hz,H{ {62}},5 agus H-2,6)]} agus dhá ghníomh glúcóipréanóis [d4.33 (1H, d, J=7.9 Hz, H{-10), 5.19 (1H, br s, H-100)]mar aon le moiety caffeoyl {tras-oilifin [d 6.29,7.56 (1H an ceann, an dá d, J=15.9 Hz, H{{84 }} agus H-7)] agus pyrocatechol-cineál déhidroxybenzene [d 6.78 (1H, d,J=8.3 Hz, H{-5), 6.89 (1H, dd, J {{ 96}}.9, 8.3 Hz, H-6),7.04 (1H, d, J=1.9 Hz, H-2)]}. I dturgnamh HMBC ar 2, breathnaíodh comhghaol fadraoin idir an prótón 60-[d 4.36 (1H, dd, J=6.1, 11.6 Hz),4.50 (dd, J {{ 119}}.8, 11.6 Hz)] agus an carbónilcharbón caffeoile (dC 169.1). Dá bhrí sin, socraíodh gurb é struchtúr kankanoside G ná 4-hiodrocsaifeinil-OaL-rhamnopyranosyl(1! 3)-(6-O-caffeoyl)-bD-glucopyranoside (2).
2.3. Struchtúr cancanóis (3)
Fuarthas Kankanose (3), ½a- 27D-35.3- (MeOH), mar phúdar bán freisin. Thaispeáin an speictream IR de 3 bhanda ionsúcháin ag 343{{30}}, 17{0 2, 1639, 1611, 1458, agus1{071 cm-1, inchurtha le hiodrocsaile, carbónil eistear comhchuingeach, agus feidhmeanna éitear agus fáinne aramatacha. Léirigh an FAB-MS deimhneach- agus diúltach-ian de 3 bhuaic ian samhail-mhóilín ag m/z 673 (M móide Na) móide andm/z 649 (MH), faoi seach. Léirigh an FAB-MS ardtaifigh de 3 gurb é an fhoirmle mhóilíneach beC27H38O18. Hidrealú alcaileach de 3 le 10 faoin gcéad KOH–50 faoin gcéad uiscí 1,4-aigéad caiféise saorga dé-ocsán, a sainaithníodh trí anailís HPLC, mar aon le siúcra oligo. Scaoileadh hidrealú aigéadach an tsiúcra oligo seo le 1.0 aigéad Mhidreaclórach (HCl) L-rhamnose agus D-glúcóis, a aithníodh trí anailís HPLC ag baint úsáide as brathadóir rothlaithe optúil.1,13,14 Na speictrim 1H agus 13CNMR (CD3OD, Tábla 3) de 3 léirigh comharthaí atá inshannta don chuid tríshiúicríde {d [5.11 (d,J=3.4 Hz), 4.57 (d, J=7.9 Hz), meascán a-agus b-fhoirm de H{ {52}} (ca. 1:1)], 4.25, 4.27 (an dá d, J=7.7 Hz, H-1000),5.13, 5.18 (an dá br s, H{{66 }})} mar aon le caffeoylgroup [d 6.28, 6.29 (idir d, J=15.9 Hz, H-9), 6.78 (d,J{=8.0 Hz, H -5), 6.96 (dd, J=2.0, 8.0 Hz, H-6), 7.06(d, J=2.0 Hz, H{{90} }), 7.60 (d, J=15.9 Hz, H{-7)]. I dturgnaimh HMBC ar 3, breathnaíodh comhghaolta fadraoin idir an 40-prótón [d 5.04, 4.99 (dd,J=9.5, 9.8 Hz)] agus an carbónil chaffeoile (dC168.53). , 168.65). Ar bhonn na fianaise thuasluaite, rinneadh struchtúr an chancanóis a shoiléiriú go bea-L-rhamnopyranosyl(1-3)[bD-glucopyranosyl(1-6)]-O-(4- O-caffeoil)-D-glúcóipiranós (3).
2.4. Éifeacht vasorelaxant na bpríomh-chomhábhair (1, 3-6,10, 11) óCistanche tubulosaar an gcrapadh arna tharlú lenoradrenaline agus ard-K móide san aorta thoracach francach scoite
Mar a léirítear i dTábla 4 agus i bhFíor 3, éifeachtaí coisctheacha ar na príomh-chomhábhair, kankanoside F (1) agus kankanose (3), echinacoside (4), acteoside (5), isoacteoside (6), cistanoside F (10), agus salidroside ( 11) scrúdaíodh crapuithe de bharr noradrenaline in aortaigin thoracach francach scoite. Mar thoradh air sin, chuir comhdhúile 3–5, agus 10 grúpa caffeoile sa suíomh 40-bac suntasach ar na crapadh, ag brath ar am agus/nó ar thiúchan (10–100 lM), agus bhí an 60- ag 6. Léirigh moiety O-caffeoyl gníomhaíocht lag ná 4 agus 5. Ar an láimh eile, léirigh cumaisc 1 le grúpa catechol cosc suntasach, ach níor léirigh 11 le grúpa feanóil éifeacht den sórt sin. De bharr na dtorthaí seo glacaimid leis go bhfuil an 40-taoí O-caffeoyl agus 10-O-dé-hiodrocsaiphenethyl moiety riachtanach do ghníomhaíocht láidirvasorelaxant. Ar an láimh eile, níor léirigh comhdhúile 1, 3-6, agus 10 (100 lM) aon éifeachtaí ar chrapadh a tharlódh de bharr tiúchan ard potaisiam (ard K móide ) difriúil ó nifedipine, blocálaí cainéal cailciam atá ag brath ar voltas, sa fíocháin chéanna (ní thaispeántar sonraí). Thug an toradh seo le fios gur chuir na comhábhair ghníomhacha seo bac ar chrapadh trí chainéal cailciam a oibrítear le gabhdóirí, ach ní trí chainéal cailciam a bhraitheann ar voltas. Le déanaí, thuairiscigh Iizuka et al. gur chuir feinileatánoid, forsythiaside, ó thorthaí Forsythia suspensa bac ar na crapthaí a spreagthach noradrenaline in ullmhóidí fáinne aortach francach agus mhol sé go bhfuil an cosc ar fhorsythiaside ar chrapadh de bharr noradrenaline mar gheall ar laghdú ar noradrenaline go páirteach. sní isteach cailciam.20 Mar sin féin, sa staidéar seo, breathnaíodh éifeachtaí suaimhneacha na gcomhábhar gníomhacha ca. 30 nóiméad tar éis noradrenaline a chur leis ar bhealach difriúil ó prazosin, frithghníomhaí gabhdóra adrenaline. Ní mór breathnú níos fearr ar mheicníochtaí gníomhaíochta na gcomhábhar gníomhach.
3. Turgnamhach
3.1. Nós imeachta turgnamhach ginearálta
Baineadh úsáid as na hionstraimí seo a leanas chun sonraí fisiceacha a fháil: uainíochtaí sonracha, Polaiméadar digiteach Horiba SEPA-300 (l=5 cm); speictrim UV, speictreamiméadar UV Shimadzu; speictrim IR, speictriméadar Shimadzu FTIR-8100; Speictrim NMR 1H, speictriméadar JEOL JNM-LA500(500 MHz); speictrim 13C NMR, speictriméadar JEOLJNM-LA500 (125 MHz) le tetramethylsilane mar chaighdeán inmheánach; FABMS agus HR-FAB MS, JEOL JMS-SX 102A mais-speictriméadar; Brathadóir HPLC, Shimadzu RID-6Innéacs athraonta agus brathadóirí UV-vis SPD 10A. Úsáideadh colún HPLC, YMC-PackODS-A (250 · 4.6 mm id), agus (250 · 20 mm id) chun críocha anailíse agus ullmhúcháin, faoi seach
Úsáideadh na coinníollacha turgnamhacha seo a leanas le haghaidh crómatagrafaíocht: crómatagrafaíocht colún glóthach shilice gnáthchéime, glóthach shilice BW-200 (Fuji Silysia Chemical, Ltd, 150–350 mogalra); colún-crómatagrafaíocht glóthach shilice céim droim ar ais, Chromatorex ODS DM1020T (FujiSilesia Chemical, Ltd, 100–200 mogalra); TLC, plátaí TLC réamh-brataithe le glóthach shilice 60F254 (Merck, 0.25 mm)(gnáthchéim) agus glóthach shilice RP-18 F254S (Merck,0.25 mm) (céim droim ar ais); HPTLC céim droim ar ais, plátaí TLC réamh-brataithe le glóthach shilice RP-18 WF254S(Merck, 0.25 mm); Baineadh braite amach trí spraeáil le 1 faoin gcéad Ce(SO4)2–10 faoin gcéad uiscí H2SO4, agus téamh ina dhiaidh sin.
Cistanche tubulosa
3.2. Ábhar plandaí
Eascraíonn triomaithe deCistanche tubulosaceannaíodh ag Urumqi, Cúige Xinjiang, an tSín, i mí Eanáir 2005 trí EishinTrading Co., Ltd, Osaka, an tSeapáin, mar a thuairiscítear roimhe seo.1
3.3. Eastóscadh agus leithlisiú
Codáin {{0}} (590 mg), 2-1 (466 mg), 2-3 (3931 mg), 3-3(3610 mg), 3-4 (190 mg), 4-5 [590echinacoside (4, 2595 mg,0.44 faoin gcéad)], 4-6 (1635 mg), 5-2 (1114 mg), {{ Fuarthas 20}} (306 mg), 5-4(347 mg), 5-5 (=4, 1620 mg, 2.03 faoin gcéad ), agus 5-6 (1453 mg) ó sliocht meatánólach na ngasúrCistanche tubulosamar a tuairiscíodh roimhe seo.1 íonghlan HPLC [MeOH/H2O (35:65,v/v)] codán 1–2(590 mg) chun 3-meitilbútánól bD-glucopyranoside(18 mg) a thabhairt , 0.0030 faoin gcéad ), ( móide )-pinoresinol 40-ObD-glucopyr anoside (96 mg, 0. 016 faoin gcéad ), agus ( móide )-syringaresinol 40-O bD-glucopyranoside (129 mg, 0.022 faoin gcéad ) le chéile cistanaclóirín (21 mg, {{ 76}}.{{80}}035 faoin gcéad ). Scaradh codán 2-1 (466 mg) le HPLC [MeOH/H2O (5:95, v/v)] a thabhairt (2R,3R)-bútán-2,{{40 }}diol 2-ObD-glucopyranoside(12 mg, {{1{{1{113}}8}}4}}.0087 faoin gcéad ), (2R, 3S)-bútán-2,3-diol 2-obD glucopyranoside (9 mg, 0.0065 faoin gcéad), agus eitile bD -glúcó pyranoside (76 mg, 0.055 faoin gcéad ) mar aon le fualán(0.0069 faoin gcéad ). Rinneadh codán 2-2 (535 mg) a íonú ag HPLC[MeOH/H2O (5:95, v/v)] chun salidroside (11, 41 mg,0.022 faoin gcéad) a thabhairt mar aon le frith-irrhide (15 mg, 0.0079 faoin gcéad ) agus6-deoxycatalpol (214 mg, 0.11 faoin gcéad ). Scaradh codán 2-3(535 mg) le HPLC [MeOH/H2O (5:95,v/v)] chun 11 (17 mg, 0.022 faoin gcéad) a thabhairt mar aon le taobh gluro (110 mg, 0.14 faoin gcéad) agus bartsioside (164 mg, 0.21 faoin gcéad). Cuireadh codán 3-3 (510 mg) faoi HPLC [MeOH/H2O (40:60, v/v)] chun acteoside (5, 257 mg, 0.31 faoin gcéad), a thabhairt. isoacteoside (6, 79 mg, 0.096 faoin gcéad ), agus 20-acetylacteoside(7, 14 mg, 0.017 faoin gcéad ). Rinne HPLC [MeOH/H2O (40:60, v/v)] codán 3-4 (190 mg) a íonú tuilleadh chun kankanoside G (2, 17 mg, 0.0029 faoin gcéad) agus tubuloside B(9, 21 mg, 0.0036) a thabhairt faoin gcéad). Rinne HPLC [MeOH/H2O (35:65, v/v)] codán 4-6 (75 mg) a íonú chun deis a thabhairt do 5 (18 mg,0.065 faoin gcéad). Cuireadh codán 5-2 (1114 mg) faoi HPLC[MeOH/H2O (10:90, v/v)] chun 2 (24 mg, 0.030 faoin gcéad) a thabhairt. Bhí codán 5-3 (306 mg) ann íonaithe ag HPLC [MeOH/H2O (15:85, v/v)] a thabhairt kankanoside F (1, 13 mg,0.016 faoin gcéad ). Cuireadh codán 5-4 (347 mg) faoi HPLC[MeOH/H2O (10:90, v/v)] chun kankanose (3, 30 mg,0.038 faoin gcéad) agus cistanoside F (10, 20 mg, 0.025) a thabhairt faoin gcéad). Rinneadh codán5-6 (530 mg) a íonú ag HPLC [MeOH/H2O (35:65,v/v)] chun deis a thabhairt do 4 (185 mg, 0.62 faoin gcéad ), 5 (91 mg, 0.30 faoin gcéad), agustubuloside A (8, 16 mg, 0.052 faoin gcéad ).
3.3.1. Kankanoside F (1).
Púdar bán, ½a{{0}}D -44.8- (c0.50, MeOH). Ian dearfach ardtaifigh FAB-MSm/z: Calcd le haghaidh C26H40O17Na (M móide Na) móide , 647.2163.Found: 647.2160. UV [MeOH, nm (log e)]: 224 (3.83), 283 (3.37). IR (KBr): 3432, 2940, 1560, 1508, 1458,1075, 1044 cm-1. 1H NMR (500 MHz, CD3OD) d: tugtha i dTábla 2. 13C sonraí NMR (125 MHz, CD3OD) dC: tugtha i dTábla 2. Dearfach-ian FAB-MS m/z: 647(M móide Na) móide . Ian diúltach FAB-MS m/z: 623 (MH), ,477 (M-C6H11O4)-, 623 (M-C6H11O5)-, 623(M-C12H21O9)-.
3.3.2. Kankanoside G (2).
Púdar bán, ½a{{0}}D -35.0-(c 0.80, MeOH). Ardtaifigh-ian dearfach FAB-MSm/z: Calcd le haghaidh C29H36O14Na (M móide Na) móide , 631.2003.Found: 631.1996. UV [MeOH, nm (log e)]: 329 (4.10).IR (KBr): 3432, 2924, 1709, 1638, 1518, 1447, 1264,1040 cm-1. 1H NMR (500 MHz, CD3OD) d: tugtha i dTábla 2. 13C sonraí NMR (125 MHz, CD3OD) dC: tugtha i dTábla 2. Dearfach-ian FAB-MS m/z: 631 (M móide Na) móide .Negative-ian FAB-MS m/z: 607 (MH)-, 461(M-C6H11O4).
3.3.3. Kankanose (3).
Púdar bán, ½a{{0}}D -35.3- (c0.50, MeOH). Ian dearfach ardtaifigh FAB-MSm/z: Calcd le haghaidh C27H38O18Na (M móide Na) móide , 673.1956.Found: 673.1959. UV [MeOH, nm (log e)]: 219 (4.10), 247 (3.96), 333 (4.21). IR (KBr): 3430, 2962, 1702, 1639, 1611, 1458, 1264, 1071 cm-1. 1H NMR(500 MHz, CD3OD) d: tugtha i dTábla 3. 13C sonraí NMR(125 MHz, CD3OD) dC: tugtha i dTábla 3. Dearfach-ian FAB-MS m/z: 673 (M móide Na) móide . Ian diúltach FABM-Sm/z: 649 (MH), 487 (M-C9H8O3)-, 325(M-C15H18O8)-.
Cistanche tubulosa
3.4. Dí-aclaíocht einsímeach 2 agus 4 le tannase
Cóireáladh tuaslagán 2 (4.8 mg, 0.008 mmol) i H2O (1.0 mL) le tannase (3.7 mg, ó Aspergillus oryzae , Wako Pure Chemical Ind., Ltd, Osaka, an tSeapáin) agus togadh an réiteach ag 37 céim ar feadh 24 h. Cuireadh AfterEtOH leis an meascán imoibriúcháin, baineadh an tuaslagóir faoi bhrú laghdaithe agus íonaíodh an t-iarmhar ag HPLC [MeOH/H2O (35:65, v/v)] chun cistanoside G (12, 2.8 mg, 80 faoin gcéad) a thabhairt.16 Tríd nós imeachta den chineál céanna, déileáladh le tuaslagán 4 (9.2 mg, 0.012 mmol) inH2O (2.0 mL) le tannase (7.5 mg) agus corraigh an tuaslagán ag 37 céim ar feadh 24 h. Thug obair-suas an mheascáin imoibriúcháin mar a thuairiscítear thuas iarmhar, a íonghlanadh ag HPLC [MeOH/H2O (15:85, v/v)] chun 1 (4.7 mg, 62 faoin gcéad) a thabhairt.
3.5. Hidrealú alcaileach agus aigéad 2 agus 3
Cóireáladh tuaslagán 2 agus 3 (gach 3.5 mg) i 50 faoin gcéad uiscí 1,4-dé-ocsán (1.0 mL) le 10 faoin gcéad KOH uiscí (1.{{3{{0}} mL) agus corraíodh an t-iomlán ag 37C ar feadh 1 h, faoi seach. Nuair a baineadh an tuaslagóir faoi bhrú laghdaithe, tugadh meascán imoibrithe, a cuireadh faoi anailís HPLC [colún: YMC-Pack ODS-A,250 · 4.6 mm id; céim shoghluaiste: MeOH/H2O (30:70, v/v); bhrath: UV (254 nm); ráta sreafa: 1.0 mL/nóim] aigéad caffeic a shainaithint (tR: 13.1 nóim). Ansin tuaslagadh an meascán imoibriúcháin ó 3 i 1 M HCl (2.0 ml) agus téite faoi aife ar feadh 3 h. Tar éis fuaraithe, baineadh an meascán imoibrithe le EtOAc. Rinneadh anailís HPLC ar an gciseal uisceach faoi na coinníollacha seo a leanas, faoi seach: colún HPLC, KaseisorbLC NH2-60-5, 250 · 4.6 mm id (Tokyo Kasei Co., Ltd,Tóiceo, an tSeapáin); braite, rothlú optúil [ShodexOR-2 (Showa Denko Co., Ltd, Tóiceo, an tSeapáin); pas soghluaiste, CH3CN/H2O (85:15, v/v); ráta sreafa 0.8 mL/nóim]. Rinneadh L-rhamnose agus D-glúcóis atá sa chiseal uiscí a shainaithint trí chomparáid a dhéanamh idir a gcuid ama coinneála agus rothlú optúil leis na samplaí fíordheimhnithe sin, tR: 9.9 min (L-rhamnose, rothlú diúltachoptúil) agus 17.9 min (D-glúcóis, rothlú optúil dearfach).
3.6. Gníomhaíocht vasorelaxant
3.6.1. Ullmhú fíocháin.
Rinneadh an Sprague Fireann–Dawley ar a bhfuil meáchan francach 250–350 g a íobairt trí artairí bothcarotíde a scaradh faoi ainéistéise, agus rinneadh na haortawas thoracacha a leithlisiú agus a ghearradh ina stiallacha héileacha (2–3 mm ·15–2{{25 }} mm). Bhí NaCl(118.0 mM), KCl (4.7 mM), KH2PO4 (1.2 mM), MgSO4(1.2 mM), CaCl2 (2.5 mM), NaHCO3 (25.0 mM), agus D-glúcóis (10.0 mM) i dtuaslagán salainn fiseolaíoch. Bhí aeraithe an réiteach le a95 faoin gcéad O2-5 faoin gcéad CO2 meascán gáis agus a choinneáil ag 37 céim . Chun an freagra meicniúil a imscrúdú, cuireadh gach ullmhóid ar fionraí i ndabhach orgán (6 ml) agus cuireadh faoi ualach tosaigh de thart ar 1 g. Ceadaíodh tréimhse chothromaíochta uair an chloig sular cuireadh tús leis na turgnaimh. Rinneadh crapthaí a thomhas go isiméadrach trí thrasduchtóir díláithrithe fórsa (AD Instruments) agus taifeadadh iad ar pholagraf.
3.6.2. Éifeacht choisctheach ar an gcrapadh de bharr dl-noradrenaline nó ard-K móide .
Tar éis cothromaíochta, cuireadh dl-nóir-adrenaline (tiúchan deiridh: 1 lM) nó 3 M KCl (0.1 mL, tiúchan deiridh K móide : 54 mM) leis an dabhach. Níodh na fíocháin trí huaire agus rinneadh iad a athchothromú tar éis don chrapadh an t-uasleibhéal a bhaint amach. Spreagadh an crapadh leanúnach arís trí dl-noradrenaline nó KCl a chur leis, agus ansin cuireadh an cumaisc tástála i bhfeidhm ag 10-100 lM (noradrenaline) nó 100 lM (ard K móide ). Glacadh leis an bhfreagra conarthach roimh chur i bhfeidhm an sampla tástála a bheith 100 faoin gcéad. Baineadh úsáid as hidreaclóiríd Prazosin agus nifedipine mar chomhdhúile tagartha.
3.6.3. Anailís staitistiúil.
Sloinntear luachanna mar acmhainn± SEM. Chun anailís staitistiúil a dhéanamh, baineadh úsáid as anailís aontreo ar athraithis agus ansin tástáil Dunnett le haghaidh anailíse ilchomparáide. Measadh go raibh luachanna dóchúlachta (p) níos lú ná0.05 suntasach.
Buíochas
Thacaigh an 21ú Clár COE, Tionscadal Teorainn Acadúil, agus Deontas i gCabhair do Thaighde Eolaíochta ón Aireacht Oideachais, Cultúir, Spóirt, Eolaíochta agus Teicneolaíochta na Seapáine leis an taighde seo.
Tagairtí agus nótaí
1. Is é an páipéar seo uimhir 19 sa tsraith 'Comhábhair Bhithghníomhacha ó Leigheasanna Nádúrtha na Síne.' Le haghaidh páipéar uimhir 18, féach Xie, H.; Morikawa, T.; Matsuda, H. ; Nakamura, S.; Muraoka, O.; Yoshikawa, M. Ceimic. Pharm. Tarbh. 2006, 54, 669–675.
2. Namba, T. In The Encyclopedia of Wakan-Yaku (Cógas Sino-Seapánach Traidisiúnta) le Pictiúir Dath; Hokuryusha: Osaka, 1994; Imleabhar II.
3. Kobayashi, H .; Oguchi, H.; Takizawa, N.; Miyase, T. ; Ueno, A. ; Usmanghani, K.; Ahmad, M. Ceimic. Pharm. Tarbh. 1987, 35, 3309–3314.
4. Matsuda, H. ; Morikawa, T.; Tao, J.; Ueda, K. ; Yoshikawa, M. Ceimic. Pharm. Tarbh. 2002, 50, 208–215.
5. Morikawa, T. ; Matsuda, H. ; Toguchida, I.; Ueda, K. ; Yoshikawa, MJ Nat. Táirg. 2002, 65, 1468–1474.
6. Tao, J. ; Morikawa, T.; Toguchida, I.; Ando, S.; Matsuda, H. ; Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Ceimic. 2002, 10, 4005–4012.
7. Morikawa, T.; Tao, J.; Ando, S.; Matsuda, H. ; Yoshikawa, MJ Nat. Táirg. 2003, 66, 638–645.
8. Tao, J. ; Morikawa, T.; Ando, S.; Matsuda, H. ; Yoshikawa, M. Ceimic. Pharm. Tarbh. 2003, 51, 654–662.
9. Matsuda, H. ; Morikawa, T.; Xie, H.; Yoshikawa, M. Planta Med. 2004, 70, 847–855.
10. Grian, B. ; Morikawa, T.; Matsuda, H. ; Tewtrakul, H.; Wu, LJ; Harima, S.; Yoshikawa, MJ Nat. Táirg. 2004, 67, 1464–1469.
11. Morikawa, T. ; Grian, B. ; Matsuda, H. ; Wu, LJ; Harima, S.; Yoshikawa, M. Ceimic. Pharm. Tarbh. 2004, 52, 1194–1199.
12. Xie, H. ; Wang, T.; Matsuda, H. ; Morikawa, T.; Yoshikawa, M.; Tani, T. Ceimic. Pharm. Tarbh. 2005, 53, 1416–1422.
13. Morikawa, T. ; Xie, H.; Matsuda, H. ; Yoshikawa, MJ Nat. Táirg. 2006, 69, 881–886.
14. Morikawa, T. ; Xie, H.; Matsuda, H. ; Wang, T.; Yoshikawa, M. Ceimic. Pharm. Tarbh. 2006, 54, 506–513.
15. Kobayashi, H. ; Karasawa, H. ; Miyase, T. ; Fukushima, S. Ceimic. Pharm. Tarbh. 1985, 33, 1452–1457.
16. Karasawa, H. ; Kobayashi, H.; Takizawa, N.; Miyase, T. ; Fukushima, S. Yakugaku Zasshi 1986, 106, 721–724.
17. Kitajima, J. ; Ishikawa, T.; Tanaka, Y. Ceimic. Pharm. Tarbh. 1998, 46, 1643–1646.
18. Chiba, M. ; Hisada, S.; Nishibe, S.; Thieme, H. Phytochemistry 1980, 19, 335–336.
19. Sannadh an speictream NMR 1H agus 13C de 1-3 le cabhair feabhsaithe gan saobhadh trí aistriú polaraithe (DEPT), speictreascópacht chomhghaolmhaireachta scagaire candamach dúbailte (DQF COSY), agus comhleanúnachas chandamach iolrach heteronuclear (HMQC), nascacht il-bhannaí heitrea-núicléacha. (HMBC) turgnaimh.
20. Iizuka, T. ; Nagai, M. Yakugaku Zasshi 2005, 125, 219–224.
